Il centro storico di Pienza è una perla davvero unica nel panorama architettonico internazionale. Degna di nota è la Pieve romanica diCorsignanorisalente all'XI-XII secolo, la Chiesa di San Francesco risalente al XIII secolo, il Museo diocesano, ilMuseo di Palazzo Piccolomini ed il convento di S. Anna inCamprena. Il modo migliore di scoprire la piccola città resta comunque la passeggiata fra le sue mura. La struttura urbanistica è di per sé un'attrattiva da non perdere nel modo più assoluto.  Favolosa è la Piazza Pio II, dove pulsa il cuore della città.  Suggestivo è il camminamentoche sorge alle spalle della cattedrale: offre una veduta di rara bellezza sulla Val d'Orcia, Radicofani, e i monti Cetonae Amiata.  Da segnalare nei dintorni le magnifiche colline e il piccolo borgo medioevale di Montichiello.  A circa 6 chilometri dal centro abitato si trova Monticchiello dove, nella seconda metà di luglio si tiene uno spettacolo in piazza a cui contribuisce tutta la comunità (Teatro Povero).